Fidel Castro và Raúl Castro tập hợp 123 chiến binh Phong trào và lập kế hoạch về một cuộc tấn công vào các căn cứ quân sự.[19] Ngày 26 tháng 7 năm 1953, quân nổi dậy thất bại khi tấn công Doanh trại Moncada tại Santiago và các doanh trại tại Bayamo.[4] Ngày 26/7/1953 được coi là sự kiện mở đầu của Cách mạng Cuba.

Có tranh luận về số liệu chính xác về số quân nổi dậy thiệt mạng trong giao tranh; tuy nhiên, trong tự truyện của mình, Fidel Castro tuyên bố rằng có chín người thiệt mạng trong giao tranh, và thêm 56 người bị giết sau khi bị chính phủ Batista bắt giữ.[20] Trong số những người thiệt mạng có Abel Santamaría, phó tư lệnh của Fidel Castro, nhân vật này bị hành hình cũng trong ngày 26 tháng 7.[21] Nhiều người, trong đó có Fidel và Raúl Castro, bị bắt ngay sau đó. Trong một phiên tòa mang tính chính trị cao độ, Fidel Castro nói gần bốn tiếng nhằm bào chữa cho mình, kết thúc bằng câu "Kết án tôi không phải là vấn đề. Lịch sử sẽ giải oan cho tôi." Fidel Castro bị kết án 15 năm trong trại giam Presidio Modelo, nằm trên đảo Thông, trong khi Raúl Castro bị kết án 13 năm.[22] Tuy nhiên, đến năm 1955, trước các áp lực chính trị, chính phủ Batista phóng thích toàn bộ tù nhân chính trị tại Cuba, trong đó có những người tấn công doanh trại Moncada. Giáo viên dòng Tên thời thiếu niên của Fidel Castro thành công trong việc thuyết phục Batista phóng thích cả Fidel và Raúl.[23]

Ngay sau đó, anh em nhà Castro kết giao với những người lưu vong khác tại Mexico nhằm chuẩn bị cho việc lật đổ Batista, tiếp nhận huấn luyện từ Alberto Bayo- một lãnh đạo của phe Cộng hòa trong Nội chiến Tây Ban Nha. Trong tháng 6 năm 1955, Fidel Castro gặp nhà cách mạng người Argentina Ernesto "Che" Guevara, Guevara tham gia đại nghiệp của Fidel Castro.[24] Những nhà cách mạng tự định danh là "Phong trào 26 tháng 7", nhằm ám chỉ ngày họ tấn công doanh trại Moncada vào năm 1953.